Учеными ИОХ РАН открыта новая реакция с участием β-стирилсульфониевых солей 📌 Химия сульфониевых солей в последние годы привлекает значительный интерес, особенно в области металлокомплексного и фоторедокс-катализа. Среди различных типов сульфониевых солей особое внимание заслуживают алкенилсульфониевые соли. Они могут быть легко получены из соответствующих алкенов и являются эффективными субстратами для построения новых связей углерод–углерод и углерод–гетероатом. Однако, по сравнению с винил- и α-стирилсульфониевыми солями, соответствующим β-стирил-производным уделяется меньше внимания. 🏛 Исследователям Лаборатории органических и металл-органических азот-кислородных систем ИОХ РАН удалось расширить круг превращений с участием β-стирилсульфониевых солей, используя реакцию аннелирования с алифатическими нитросоединениями в качестве бис-нуклеофильных частиц. 🔵 Процесс включает нуклеофильную атаку нитронат-аниона, направляемую сульфониевой группой, на α-положение двойной связи, в результате чего образуется илидный интермедиат. После переноса протона замещение сульфида атомом кислорода в нитронатном фрагменте завершает реакцию аннелирования, приводя к изоксазолин-N-оксидам с ранее труднодоступным характером замещения. 🔵 Показано, что полученные N-оксиды могут служить предшественниками ряда полифункциональных продуктов, как то альдоли, бициклические нитрозоацетали и спироизоксазолины. 💸 Работа выполнена при поддержке РНФ. 👉 Статья опубликована в журнале Organic & Biomolecular Chemistry. #наука_ИОХ #публикации_ИОХ