Ученые ИОХ РАН предложили подход к межмолекулярному образованию С(sp3)-C(sp3) связей с использованием электрического тока 🔷Образование межмолекулярных связей углерод-углерод (особенно в sp3 гибридизации) остаётся священным граалем органической химии из‑за повсеместного распространения этих связей. Из десятков миллионов известных органических веществ найдется не много таких, в которых нет С(sp3)-C(sp3) связей. Однако, большинство способов создания подобных связей требует множества синтетических стадий, включая выделение и очистку промежуточных продуктов. 🏛В свежей работе, опубликованной в журнале Green Chemistry, ученые Лаборатории исследования гомолитических реакций и Лаборатории химии промышленно полезных продуктов ИОХ РАН представили электрохимический подход к межмолекулярному C(sp3)-C(sp3) сочетанию кетонов с активированными нитрилами. Процесс включает комбинацию конденсации Кнёвенагеля и катодного восстановления алкена, образующегося in situ. 🔷Высокая селективность образования связи C(sp3)–C(sp3) была достигнута с использованием доступного электродного материала - стеклоуглерода. Вероятными причинами такой способности стеклоуглерода быть идеальным для каскада конденсации Кнёвенагеля и восстановления являются: близкая к нулю свободная энергия адсорбции водорода (ΔGH*), низкое перенапряжение по водороду и высокое перенапряжение по кислороду. Данный протокол не требует использования гидридных восстановителей, оборудования для высокого давления или легковоспламеняющегося водорода. #наука_ИОХ #публикации_ИОХ