17 лет назад Kid Cudi выпустил дебютный альбом «Man on the Moon: The End of Day». Cudi пришёл в хип-хоп с совсем другим настроением. Вместо привычной бравады он говорил об одиночестве, тревоге, депрессии, наркотиках и попытках разобраться в себе. «Day ’N’ Nite» превратил образ одинокого человека, который не может уснуть, в настоящий гимн поколения, а «Pursuit of Happiness» показала, что рэп может одновременно звучать мрачно, психоделично и почти как альтернативный рок. Сам альбом был построен как концептуальная история из пяти актов, которую рассказывал Common. В записи участвовали Канье Уэст, MGMT, Ratatat и другие музыканты, а продакшен постоянно пересекался с электроникой, психоделией и роком. В результате Cudi оказался где-то между рэпером, певцом и автором концептуальных альбомов — и именно эта неопределённость позже стала одной из его главных особенностей. Пластинка дебютировала на четвёртом месте Billboard 200, а со временем её влияние стало намного заметнее первоначальных продаж. От Трэвиса Скотта и A$AP Rocky до Chance the Rapper — целое поколение артистов продолжило линию, которую Cudi начал с открытого разговора о собственных проблемах. Даже «Грэмми» спустя годы отдельно отмечали, что «Man on the Moon» помог рэпу двигаться в сторону более экспериментального и жанрово свободного звучания. «Pursuit of Happiness» и «Day ’N’ Nite» получили бриллиантовые сертификаты RIAA. В 2024 году «Day ’N’ Nite» стал вторым бриллиантовым синглом Cudi, сделав «Man on the Moon: The End of Day» первым хип-хоп-альбомом 2000-х с двумя такими синглами.