В 1994 году Мадонна стала героиней рекламной кампании Versace Spring/Summer 1995, которую снял легендарный Стивен Мейзел. Местом съёмки выбрали не итальянскую виллу, а роскошное поместье Mar-a-Lago в Палм-Бич, принадлежавшее Дональду Трампу. По воспоминаниям Донателлы Версаче, резиденцию специально арендовали для работы, однако Трамп постоянно появлялся на площадке, пытаясь наблюдать за происходящим. Съёмочная группа его присутствию была не слишком рада. В какой-то момент Дональд решил проявить гостеприимство и отправил всей команде еду из KFC. Тем временем Стивен Мейзел создавал для Мадонны причудливый, почти сюрреалистический мир. Певица играла в крокет, позировала за рулём автомобиля, появлялась с детской коляской и отравленным яблоком. А одним из самых известных кадров серии стала фотография, на которой Мадонна сидит за маленьким столиком напротив огромного чёрного добермана, словно собираясь сыграть с ним партию в нарды. Снимки вошли в каталог Versace Donna и рекламную кампанию модного дома, а сама серия стала одной из самых узнаваемых модных историй 1990-х.