Майкл Джексон называл Smile своей любимой песней. Именно её он выбрал для альбома HIStory и хотел выпустить последним синглом. Эта композиция появилась ещё в 1936 году. Музыку написал Чарли Чаплин для фильма «Новые времена». Позже к ней добавили слова, а первым исполнителем стал Нэт Кинг Коул. Для Джексона эта песня была особенной, он обожал Чаплина и мечтал отдать дань уважения своему кумиру. Во время записи Майкл пел не отдельно в студии, а вместе с симфоническим оркестром, стоя перед дирижером. Когда запись закончилась, музыканты встали со своих мест и устроили ему овацию. Они стучали смычками по пюпитрам. Для классического оркестра это один из самых больших знаков уважения. Планировалось, что Smile получит полноценный клип, где Майкл появится в образе Бродяги Чаплина. Но проект отменили. По одной версии, семья Чаплина была против такой интерпретации, по другой - студия не захотела выделять почти два миллиона долларов на съемки. В итоге сингл сняли с релиза буквально в последний момент. Большинство копий уничтожили, лишь несколько промо-дисков случайно остались в Великобритании, Нидерландах и Южной Африке. Сегодня Smile считается одним из самых редких релизов Майкла Джексона. А после его смерти именно эту песню исполнил Джермейн Джексон на мемориальной церемонии в память о брате.