Журналист Financial Times Кристофер Миллер обратил внимание на отличия во внешнем виде Уиткоффа на переговорах с Украиной и РФ. В Майами напротив Умерова и украинской делегации он сидел «небритый и неопрятный. Серьезный, избегающий зрительного контакта и не улыбающийся». В Кремле напротив Путина: «улыбающийся, гладко выбритый, внимательный». Сказал, что прогулялся по Москве, которую назвал Путину «великолепным городом».