22 марта 1568 года митрополит Филипп отказался благословить Ивана Грозного и осудил его за опричнину, что позже привело к его низложению и убийству в Тверском монастыре. В тот день царь с опричниками пришел на богослужение в черных ризах и высоких монашеских шапках. И тогда Филипп обратился к нему со словами, вошедшими в историю: «В сем одеянии странном не узнаю Царя Православного. Не узнаю и в делах Царства. Мы здесь приносим жертвы Богу, а за олтарем льется невинная кровь Христианская. Не слыхано, чтобы Цари благочестивые возмущали собственную Державу столь ужасно! В самых неверных, языческих Царствах есть закон и правда, есть милосердие к людям — а в Московии нет их!».