Мультикомпонентная домино-стратегия получения структурно разнообразных CF₃-γ-лактамов Ученые из Института органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН, Пермского национального исследовательского политехнического университета и Санкт-Петербургского научно-исследовательского института эпидемиологии и микробиологии им. Пастера разработали новый метод получения структурно разнообразных CF₃-γ-лактамов, основанный на многокомпонентной реакции этилтрифторпирувата, диэтилкетона и N,N- или N,O-динуклеофилов. Изменяя соотношение реагентов и условия процесса, удалось направленно получить разные типы продуктов: гетероконденсированные бициклические γ-лактамы, пирролидин-2-оны, N-гидроксиалкилзамещенные дигидропиррол-2-оны и соединенные алкиленовыми мостиками бис(дигидропиррол-2-оны). В отсутствие катализаторов преимущественно формировались бициклические γ-лактамы, двойной кислотно-основный катализ позволял изменять направление циклизации и получать линейные либо алкилен-связанные продукты. На основании экспериментов предложен домино-механизм, ключевой стадией которого является первоначальное образование альдольного интермедиата. Для ряда синтезированных соединений исследована биологическая активность. Отдельные производные проявили умеренную активность в отношении вируса гриппа A. В тесте in vivo некоторые γ-лактамы продемонстрировали анальгетический эффект на уровне диклофенака. Разработанный подход позволяет из доступных исходных реагентов получать широкий спектр структурно разнообразных фторсодержащих γ-лактамов и управлять строением продуктов за счет изменения условий реакции. Результаты исследования опубликованы в «Asian Journal of Organic Chemistry» и представляют интерес для создания новых биологически активных веществ. Marina V. Goryaeva, Anna E. Ivanova, Yanina V. Burgart, Olesya A. Bakhareva, Marina A. Ezhikova, Mikhail I. Kodess, Pavel A. Slepukhin, Ksenia O. Malysheva, Olga P. Krasnykh, Aleksandrina S. Volobueva, Margarita A. Zinovieva, Mikhail G. Mikhalski, Victor I. Saloutin. Multicomponent Domino Approaches to the Persubstituted, Alkylene-Bridged, and Hetero-Fused CF₃-γ-Lactams. Asian Journal of Organic Chemistry, 2026, 15 (9), e70542, https://doi.org/10.1002/ajoc.70542 Источник: ИОС УрО РАН #российскаянаука