Необъяснимо, но факт: Тоби Магуайр провел свадебную церемонию своей бывшей супруги, ювелирного дизайнера Дженнифер Майер. На Гавайях Дженнифер вышла замуж за музыкального продюсера Джеффа Огунлеси. Среди гостей заметили Леонардо Ди Каприо с Витторией Черетти, Джеффа Безоса с Лорен Санчес Безос, Кортни Кокс и Рэйчел Зои. Тоби и Дженнифер были женаты с 2007 по 2016 год, а официально оформили развод только в сентябре 2026-го. У бывших супругов двое общих детей.