Уникальное фото, даже в архивах ФБР его нет: Джеффри Эпштейн в 1974-76 работал учителем в школе. В 1974 году, в возрасте всего 21 года и без высшего образования, Эпштейн был принят на работу преподавателем математики и физики в престижную школу Далтон в Манхэттене, элитную подготовительную школу для мальчиков и девочек из богатых семей. Назначенный директором Дональдом Барром (отцом будущего генерального прокурора США Уильяма Барра), Эпштейн очаровывал родителей игрой на фортепиано и репетиторскими занятиями, хотя и подвергался критике за свой небрежный стиль преподавания и экстравагантный гардероб, включавший меховые пальто, золотые цепочки и расстегнутые рубашки. Ученики описывали его как обаятельного, но скользкого типа, уделяющего чрезмерное внимание девочкам-подросткам в коридорах и на вечеринках — поведение, которое выделялось даже в более либеральной культуре 1970-х годов. После увольнения в 1976 году из-за плохой работы, Эпштейн, воспользовавшись рекомендацией одного из родителей, связался с генеральным директором Bear Stearns Аланом Гринбергом, что положило начало его карьере в финансовой сфере.